http://www.microsoft.com/ja-jp/windows/windows-7/guide/mail01.aspx
こちらにはあたかもOutlookExpressが入ってるPCにWindowsLiveをインストールすると「アップグレード」されて、既存の設定やデータが引き継がれるようなことが書いてありますが、、、
http://itpro.nikkeibp.co.jp/article/COLUMN/20110209/357077/
WindowsLiveメールは「最初の起動時のみ」既存のデータを読み込む設定になっているようです。そのほうがユーザーにとって簡単だと思ったのでしょうか？ひどく不親切な仕組みです。
また、既存データを取りこめたとしてもアカウント毎にフォルダを構成する新しい仕組みについていけないため、結局「保存フォルダ」の階層にメールは保管されます。そこから先は自分でメールを選択して、新しいフォルダに移すことに。尚、フォルダそのものをアカウントの枠を超えて移動することは出来ません。これも酷い。アカウントファイルも移植されません。アドレス帳はフォルダ構造が破壊されてインポートされています。
せめてもの救いは「メッセージルール」が移植される点でしょうか。
本当に同じメーカー製なのでしょうか？
2011.09.02追記
WindowsLiveメールのアドレス帳でフォルダ分けという概念が無いので、仕方なく「カテゴリ分け」にて対応しました。しかしながら、PC移植すると「カテゴリ」が分解されます。開発者はPCの移植を全く考慮していないようです。どんな理由や目的があるのでしょうか？